Традиция проведения этого ежегодного соревнования берет начало в 1999 году, тогда в нем участвовали команды из семи регионов России. В прошлом году в результате опроса на сайте «Знатоки» Кубок мэра был признан лучшим региональным турниром России по уровню организации мероприятия, качеству вопросов и работы судейской коллегии (председателем жюри в 2007 году был Александр Друзь). В разные годы его почетными гостями становились магистр игры «Что? Где? Когда?», трехкратный обладатель «Хрустальной совы» Максим Поташов, магистры «Своей игры» Анатолий Белкин и Дмитрий Лурье.
В этом году в Казань приехали вице-президент Международной ассоциации клубов «Что? Где? Когда?», пятикратный обладатель «Хрустальной совы», магистр игры «Что? Где? Когда?» Александр Друзь, магистр «Своей игры» Анатолий Вассерман и известный участник «Своей игры» Александр Либер. Александр Друзь - постоянный гость казанского чемпионата, как он сам говорит, его «крестный папа». Он присутствовал на первом турнире 1999 года. В своем приветственном слове Александр Друзь, обращаясь к «коллегам», напомнил слова первого ведущего телепередачи Владимира Ворошилова: «Что? Где? Когда?» - это игра для всех!»
Чемпионат состоит из традиционных турниров: «Пролога», «Брэйн-ринга», «Казанской рулетки» и основного турнира «Что? Где? Когда?», а также неофициальных игр: «Черного ЧГК» (вопросы с юмором) и «Ночной программы» (адаптация «Своей игры», проходящая в гостинице среди иногородних знатоков, таким образом попадающих в круглосуточный марафон).
В этом году не только расширилась география участников, но и возросло количество вопросов: всего было разыграно 60, и после игры Александр Либер выразил благодарность редакторам за их качество. Кстати, в отличие от телеигры знатоки региональных турниров отвечают на вопросы письменно.
Обладателем Кубка мэра Казани 2008 года стала команда «Взять!» (сборная Екатеринбурга, Москвы, Самары и Ульяновска), она же победила в «Казанской рулетке». Второе место в основном турнире присуждено московской команде «Сержант и Ко», а бронзовым призером стал казанский «Динамит» - одна из самых зрелых команд (существует с 1997 года). Еще одна казанская команда старожилов - «Медвежуть» - выиграла турнир «Пролог».